In Guild Master beheren 2 tot 4 spelers elk een gilde van avonturiers. Ze concurreren met elkaar om de beroemdste gilde te worden in een wereld die bedreigt wordt door een serie escalerende gebeurtenissen. In elke van de 9 rondes sturen de spelers gezamenlijk verborgen orders naar hun avonturiers om verschillende acties te doen:
- Meer avonturiers rekruteren
- Contracten proberen te voltooien om geld, faam en andere beloningen te ontvangen
- Werkers inhuren om de gilde te upgraden en de capaciteit te verhogen
De spelers onthullen daarna tegelijk hun geplande orders, beginnend met het eerste order van elke speler, dan het tweede, enzovoort.
Als speler plan en kies je je orders zorgvuldig terwijl je de plannen van je rivalen proberen te doorzien. Beheer de groei van je gilde en maak de meest efficiënte matches tussen de avonturiers die je hebt en de beloningen die je uit contracten kan halen. Terwijl de gildes sterker en sterker worden zullen ook de bedreigingen die ze moeten trotseren moeilijker en moeilijker worden.
Voor alles dat je doet krijg je faam (overwinningspunten) en andere beloningen. Aan het einde van 9 rondes is de beroemdste gilde de winnaar van Guild Master!